Lillard zadebiutował w NBA w 2012 roku właśnie w drużynie z Portland. Bronił jej barw przez 11 lat, zanim przeniósł się do Milwaukee Bucks.
Pod koniec marca zdiagnozowano u niego zakrzepicę żył głębokich. Pauzował przez blisko miesiąc, a pięć dni po powrocie na parkiet zerwał ścięgno Achillesa i musiał przejść operację. Nie jest wykluczone, że nie będzie w stanie rozegrać ani jednego spotkania przez cały sezon 2025/26.
Z informacji agencji AP wynika, że w tym czasie 35-letni rozgrywający zarobi 42 miliony dolarów. Obecnie leczy poważną kontuzję.
Lillard do tej pory jest rekordzistą Trail Blazers pod względem liczby punktów (19 736) i celnych rzutów za trzy (2387). Jest też jedynym w historii koszykarzem tego klubu, któremu udało się zdobyć co najmniej 70 punktów w jednym meczu.
Średnio w karierze zdobywa 25,1 pkt i ma 6,7 asysty na spotkanie. Do jego największych sukcesów należy zdobycie złotego medalu igrzysk olimpijskich w Tokio.