Przygodę z futbolem Szcześniak zaczynał w rodzinnych stronach, w młodzieżowych drużynach w Gorzowie Wielkopolskim. W wieku nastoletnim trafił do akademii Pogoni Szczecin, jednej z najlepszych szkółek piłkarskich w Polsce.
ZOBACZ TEŻ: Sensacyjne powołania na mecze Polski z Holandią i Maltą! Jan Urban zaskoczył nazwiskami
Przełom w jego karierze nastąpił w sezonie 2020/2021, kiedy został wypożyczony do GKS Jastrzębie. W barwach pierwszoligowca rozegrał 26 spotkań, zbierając bezcenne doświadczenie w seniorskiej piłce. Kolejne wypożyczenia – m.in. do Górnika Łęczna – pomogły mu utrwalić pozycję solidnego zawodnika, na którego można liczyć w grze obronnej.
W 2023 roku Kryspin Szcześniak definitywnie trafił pod skrzydła Jana Urbana, przenosząc się do Górnika Zabrze. Po wcześniejszym rocznym okresie wypożyczenia klub zdecydował się na wykupienie zawodnika na stałe, doceniając jego pracowitość, wszechstronność i charakter. Aktualnie jego kontrakt obowiązuje do czerwca 2028 roku, co świadczy o dużym zaufaniu, jakim darzy go sztab szkoleniowy zabrzańskiego zespołu.
Na swoim koncie Kryspin ma również występy w młodzieżowych reprezentacjach Polski, w tym w kadrze U-20.
ZOBACZ TEŻ: Celje – Legia: Fenomenalny gol pogrążył warszawski klub [WIDEO]